湘云在书中第二十回才正式出场，一出场她就要找二哥哥。二人正说着，只见湘云走来，笑道：“二哥哥，林姐姐，你们天天一处顽，我好容易来了，也不理我一理儿。”
黛玉笑话她咬舌子爱说话，“二哥哥”叫成“爱哥哥”。
湘云却说黛玉专挑人的错，“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是好的。”
这两人头一次见面，就看不对眼，你挑我的错，我挑你的短，倒像是情敌一般。
其实不然。黛玉对湘云一开始只是玩笑，湘云提到了宝钗她才有点不爽，宝钗的心计湘云不懂，黛玉却是懂的。
不过湘云对黛玉的敌意，不是因为宝玉，而是黛玉到来了，贾母和宝玉对她的关心减少了，他们的注意力都转移到了黛玉身上，所以湘云不高兴了。
不过黛玉大度，湘云也是说过就忘，晚上湘云又到黛玉处休息。
第二天一早宝玉就过来叫醒她们，湘云洗漱后宝玉干脆用她的洗脸水随便抹了一把脸，完了还让湘云给他梳头。
湘云原说忘了，架不住宝玉千妹妹万妹妹的央告。湘云只得扶过他的头来，一一梳篦。
说实在的，梳头这事，丫头便罢，其他的女子并不会随意给男子梳头，因为梳头暗含有夫妻的意味。
但湘云大大咧咧的也不在意，如果她心中不纯粹对宝玉有别的想法，她就不会帮忙梳这个头了。难怪袭人得知后，朝宝玉发了很大一通火呢。
湘云还喜欢穿宝玉的衣服，完全就是个假小子的模样。“她穿衣裳还更爱穿别人的衣裳，把宝兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，额子也勒上，猛一瞧倒像是宝兄弟。”（第三十一回）众人都笑道：“偏他只爱打扮成个小子的样儿，原比他打扮女儿更俏丽了些。”（第四十九回）
这倒也看出湘云只是将宝玉当成哥哥般，哪个女子会在自己心仪的男子面前如此不在意形象呢？
还有在卢雪庵，湘云和宝玉又一起商议烤新鲜鹿肉吃。黛玉道：“他两个再到不了一处，若到一处，生出多少故事来。这会子一定算计那块鹿肉去了。”正说着，只见李婶也走来看热闹，因问李纨道：“怎么一个带玉的哥儿和那一个挂金麒麟的姐儿，那样干净清秀，又不少吃的，他两个在那里商议着要吃生肉呢，说的有来有去的。我只不信肉也生吃得的。”（第四十九回）
湘云和宝玉在一处，就顾着玩和吃，根本没有其他心思。侯府出来的小姐，连身份都不顾及了，只管大快朵颐，这和男女情意是半点不沾边的。宝玉也是同样想法。所以对于他们两个，黛玉倒是不担心。
虽然湘云对宝玉是妹妹对兄长一般，别无他意，但她却总是时不时给黛玉使点小绊子。
比如第二十二回，宝钗生日看戏时，场中扮小旦的龄官，凤姐说，“这个孩子扮上活像一个人，你们再看不出来。”
大家都知道但谁都不说，偏偏湘云嘴快说出像林妹妹的样子。当时的戏子是下九流的身份，拿林妹妹比作戏子，确实有点无礼。
黛玉听了倒是没生气，宝玉却担心黛玉生气，连忙跟湘云使眼色。这下湘云怒了，马上收拾衣服说要回家去。“在这里作什么？----看人家的鼻子眼睛，什么意思！”
宝玉原本一番好意，可惜湘云不领情，反而怪起林妹妹来：“他是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了他，使不得！”“这些没要紧的恶誓，散话，歪话，说给那些小性儿，行动爱恼的人，会辖治你的人听去！别叫我啐你。”
事情本是宝玉引起的，湘云却迁怒于黛玉，——说黛玉“小性儿，行动爱恼人”。
这不得不说，她心底隐隐对黛玉还是有敌意的，一不小心时便说出了心里话。
还有第三十二回，湘云给袭人送戒指儿，袭人说已得了，是宝钗给的。“我只当是林姐姐给你的，原来是宝钗姐姐给了你。我天天在家里想着，这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。”
宝钗将她送的戒指转手就送袭人，也不能说明宝钗有多好吧？而黛玉珍藏着她送的戒指，如何就不好了？
湘云会这样想，只能说明她心里始终对黛玉有点情绪，所以才会处处挑剔黛玉。
袭人又故意含糊说起扇套子被剪的事，搞得湘云对黛玉更加不满：史湘云道：“越发奇了。林姑娘他也犯不上生气，他既会剪，就叫他做。”
再有，第四十九回时，贾母特地给了宝琴一件凫靥裘，并让琥珀吩咐宝钗不要管紧了宝琴。
宝钗听了酸溜溜的说：“你也不知是哪里来的福气！你倒去罢，仔细我们委屈着你。我就不信我那些儿不如你。”
宝钗这分明就是借着玩笑的口吻说出了心中的羡慕和嫉妒，湘云却替她掩护。湘云因笑道：“宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人真心是这样想呢。”
谁会真心这样想，湘云暗示的是谁？琥珀笑道：“真心恼的再没别人，就只是他。”口里说，手指着宝玉。宝钗湘云都笑道：“他倒不是这样人。”琥珀又笑道：“不是他，就是他。”说着又指着黛玉。湘云便不则声。
湘云如何就断定林妹妹会吃宝琴的醋呢，不过就是先入为主。因为她心中一直对黛玉有抵触的情绪，觉得黛玉小性子，爱生气，因而有什么事情第一时间就认定黛玉会怎样怎样。
湘云会这样想，一部分原因是袭人故意误导她的认知，另一部分则是生气黛玉夺走了属于她的关爱。
本来她也是贾母心中最疼的人，宝玉眼中最可爱的妹妹，但自从林妹妹入府了，一切都变了，她不再独享这份宠爱了。这便是她对黛玉产生敌意的来源。
怎么说史湘云对宝玉的感情呢？要说不喜欢那肯定不是，她自然是喜欢宝玉的，只是这份喜欢并不是爱，而是妹妹对哥哥的那种喜欢。
她从来没有想过要嫁给宝玉，所以她在宝玉面前随意随性，从来没有黛玉那种患得患失的心情。她也不会像宝钗那样，用尽心机接近宝玉，一心想结成金玉良缘。
她根本不会在意宝玉的婚事，也不用刻意讨好宝玉，因为她要的只是宝玉像哥哥那样和她一起玩，一起笑。
史家早早就帮她定亲了，袭人向她道喜时，她只是有点害羞，但并没有不开心，这说明她是认可和接受这门婚事的。
如果她的心中装有宝玉，得知自己被许配给他人，以她大大咧咧的性子还不得嚷嚷起来？
她没有，她对自己的亲事是怀有期望的，是一种羞涩又美好的感觉。
婚后她和夫君度过了一段幸福美满的生活，“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状”，这说明她嫁得所爱，心无旁骛。若然她本来希望嫁的人是宝玉，那她婚后不会有幸福感。
最后虽然“云散高唐，水涸湘江”，但这并不是他们夫妇感情的问题，而是无常的命运让他们这份幸福戛然而止。
